Андрей, главный герой этой истории, оказывается перед сложным выбором, который заставляет его пересмотреть всю свою жизнь. Когда-то он осмелился пойти против семейных традиций, оставив карьеру учителя ради попытки построить бизнес в Москве. Однако предпринимательская деятельность не принесла ожидаемых результатов, и теперь единственным способом решить финансовые проблемы становится продажа фамильного дома – места, имеющего не только материальную, но и историческую ценность, поскольку по легендам здесь когда-то жил сам Пушкин. Проблема заключается в том, что для совершения сделки требуется согласие отца, который отбывает наказание в колонии и винит во всех своих бедах именно сына. Осознавая необходимость примирения, Андрей придумывает хитрый план: он устраивается преподавателем в вечернюю школу при исправительном учреждении, надеясь таким образом восстановить утраченную связь с отцом и получить его благословение на продажу родового гнезда.
Однако простого трудоустройства в колонии оказывается недостаточно для доказательства искренности своих намерений. Чтобы убедить отца в том, что он действительно вернулся к преподавательской деятельности не только ради формальности, Андрей параллельно начинает работать учителем литературы в обычной школе. Его жизнь разделяется на два совершенно разных мира: днем он пытается привить любовь к классической литературе подросткам, сталкиваясь с их юношеским максимализмом и скептицизмом, а вечерами преподает тем, кто уже совершил серьезные ошибки в жизни. Ирония ситуации заключается в том, что со временем становится неясно, в какой из школ работать безопаснее – с трудными подростками, чье поведение часто непредсказуемо, или с заключенными, многие из которых уже прошли через серьезные испытания и обладают своим особым кодексом чести. Эта двойная жизнь постепенно меняет самого Андрея, заставляя его задуматься о настоящих ценностях, смысле преподавания и том, что на самом деле означает семейное наследие.